Oakwood Chicago Hotel consiste de 304 quartos e fica a 25 minutos caminhando da Willis Tower. Localizado a uma pequena distância da Magnificent Mile, este hotel dispõe de uma piscina em ambiente fechado para os hóspedes relaxarem.
Situado a apenas 1.4 km do Teatro de Chicago, o hotel 3 estrelas também está localizado a apenas 1.5 km da estação ferroviária Chicago Union. Os pontos turísticos culturais na área são o Museu Field de História Natural (a 3.4 km) e Buckingham Memorial Fountain (a 2.3 km). O Oakwood está a aproximadamente 10 minutos andando do Millennium Park. Toda a propriedade está localizado à alguns passos de metrô Grand.
Portillo's Hot Dogs está situado a 200 metros deste hotel de Chicago e é especializado em cozinha americana.