Das Hotel Oakwood Chicago mit einem Hallenbad befindet sich im Stadtviertel Streeterville und ist 25 Gehminuten vom Skydeck Chicago entfernt. Außerdem gibt es Parkplätze.
Das Hotel liegt in einer 1 km Entfernung vom Chicago Theatre und in einer 1 km Entfernung vom Bahnhof Union. Das 3-Sterne-Hotel liegt auch in der Nähe von der U-Bahn-Station Grand. Außerdem ist die Magnificent Mile nur 750 Meter zu Fuß vom Oakwood entfernt. Die Bushaltestelle Dearborn & Hubbard ist in rund 10 Gehminuten Entfernung von der Unterkunft.
Das Restaurant Portillo's Hot Dogs bietet eine Auswahl von Gerichten und liegt zudem ein paar Schritte entfernt vom Hotel.